No Estádio Giuseppe Meazza, em San Siro, o norueguês Leo Ostigard colocou os visitantes na frente aos 17 minutos, porém, no segundo tempo, os milaneses restabeleceram o empate, através do estrangeiro francês Olivier Giroud (74), um gol que forçou os 30 minutos a tocar.
Lançado por Stefano Pioli aos 62 minutos, Rafael Leão seria decisivo aos 102 minutos, dando crédito ao AC Milan pela primeira vez, através do belga Alexis Saelemaekers (112º).
Nas quartas de final, os Rossoneri enfrentarão o vencedor do duelo entre Lazio e Udinese.
Antes, o duelo entre Napoli e Fiorentina só havia sido após a prorrogação, foi que os napolitanos jogaram nove, antes das expulsões de Hirving Lozano (minuto 84) e Fabián Ruiz (90 a 3), após a esquerda do goleiro Dragowski (45 a 2). a equipe ‘alta’ cedo com 10.
O atacante sérvio Dusan Vlahovic deu a liderança à Fiorentina aos 41 minutos, pouco depois, o belga Dries Mertens recuperou o ponto que havia alcançado no intervalo.
No intervalo, foi Cristiano Biraghi (57º minuto) quem deu o controle do ajuste para o ’10’ de Florença, Andrea Petagna (90 5) dando esperança ao time de Luciano Spalleti, que hoje não tinha o português Mário Rui na tabela de ajuste.
Na prorrogação, a Fiorentina foi implacável, com mais um – ao contrário do Napoli no momento – e se classificou com gols de Lorenzo Venuti (105 no 1º minuto), Piatek (108) e Youssef Maleh (119), os dois últimos suplentes utilizados.
A Atalanta é a adversária do ‘alto’ nas quartas de final da Coppa Itália.