Nascido em Brooklyn, Nova York, onde viveu até os 17 anos, Bobby ganhou sua BA-Mass Communications da UWM em 1989 e viveu em Walker’s Point, Bay View, Enderis Park, South Milwaukee e East Side.
Ele publicou 3 livros de não-ficção na Itália, adicionando um sobre uma ocasião na história de Milwaukee, que foi publicado nos Estados Unidos. No outono de 2010. Se publicou mais quatro livros, todos sobre Milwaukee, através da History Press.
Com sua banda mais recente, The Yell Leaders, Bobthrough lançou quatro álbuns e contou com canções em episódios de televisão de “Party of Five” e “Dawson’s Creek”, e vídeos no Japão, América do Sul e Estados Unidos. Os Yell Leaders foram nomeados a banda não assinada mais produtiva em seus domínios via VH-1 como parte de sua turnê Rock Across America de 1998. Mais recentemente, a banda contribuiu com faixas para um tributo britânico de vinil/CD aos Redskins e colaborou em uma faixa com o romancista italiano Enrico Remmert. .
Ele produziu 3 episódios da série de compilação musical “OMCD” para OnMilwaukee. com e em 2007 um CD de música e poesia italiana.
Em 2005, ganhou o Prêmio de Jornalismo da Cidade de Asti (Itália) por suas pinturas neste campo. Ele também ganhou prêmios do Milwaukee Press Club.
Ele pode ser ouvido semanalmente na 88Nine Radio Milwaukee sobre sua série de contos “Urban Spelunking”.